Cruel Intentions - Prima regola non innamorarsi (Cruel Intentions) è un film del 1999 diretto da Roger Kumble, riadattamento in chiave moderna dell'opera letteraria Le relazioni pericolose di Choderlos de Laclos. Dello stesso regista è il prequel del 2000dal titolo Cruel Intentions 2 - Non illudersi mai. È stato realizzato anche un sequel del primo film, intitolato Cruel Intentions 3 - Il fascino della terza volta diretto da Scott Ziehl nel 2004.

Sebastian Valmont è un giovane ricco con una reputazione da playboy che, stanco di portarsi a letto le solite ragazze comuni di Manhattan, decide di tentare qualcosa di diverso. Dopo aver rovinato la reputazione della figlia della sua analista portandosela a letto e pubblicando le sue foto su internet, torna nella gigantesca villa di famiglia. La sua sorellastra Kathryn Merteuil, studentessa molto popolare, religiosa e ancora vergine, sta nel frattempo parlando con una donna d'alta borghesia, la signora Caldwell, a cui propone di fare da mentore all'ingenua figlia Cecile. Non appena le due se ne vanno, Kathryn si mostra col suo vero carattere, una ragazza manipolatrice, facile e cocainomane che finge tutt'altro per avere una reputazione rispettabile. Ella gli dice di avere una sfida pronta per lui: portarsi a letto Cecile, "colpevole" di aver fatto innamorare di sé l'ex ragazzo di Kathryn e, per punire quest'ultimo, ella ha deciso di trasformare Cecile in una ragazza vogliosa e aperta sessualmente. Sebastian, però, considera il compito troppo facile e propone qualcosa di più difficile: portarsi a letto Annette Hargrove, una ragazza che ha pubblicato un'intervista in cui dice di voler arrivare vergine al matrimonio, nonché figlia del nuovo rettore del loro liceo e che Sebastian ha puntato come la sua più grande vittoria. Se Sebastian riuscirà a portarsela a letto prima che cominci la scuola, Kathryn si concederà a lui permettendogli di realizzare la sua più grande fantasia sessuale, cioè possedere la sorellastra; se dovesse fallire, la preziosa Jaguar di Sebastian passerà a Kathryn...ma le cose non vanno come previsto...